JetSwap

Подскажите какую программу использовать для установки прокси что бы SS пользовался именно прокси сервером а не оригинальным IP .

Поставь лучше VirtualBox.
Вот инструкция о установке виртуальной машины http://wmchat.ru/article/bezopasnyj_ser ... oj_mashine